Lanzado en 1958, Relaxin' with the Miles Davis Quintet es el segundo de los cuatro álbumes legendarios que surgieron de las maratónicas sesiones de 1956 para el sello Prestige. En este disco, el "Primer Gran Quinteto" de Miles —con John Coltrane, Red Garland, Paul Chambers y Philly Joe Jones— muestra una química casi telepática. El título no miente: el álbum captura al grupo en un estado de absoluta confianza y relajación, definiendo el estándar de oro del hard bop.

Como dato curioso, el álbum conserva los fragmentos de audio entre tomas, lo que permite escuchar a Miles Davis dando instrucciones a sus músicos o interactuando con el productor Rudy Van Gelder. En la introducción de "If I Were a Bell", se escucha a Miles decir: "I'll play it and tell you what it is later", una frase que se volvió icónica y que subraya la atmósfera de espontaneidad y frescura que reinaba en el estudio durante esas sesiones históricas.

Lado A:

• 1. If I Were a Bell

• 2. You're My Everything

• 3. I Could Write a Book

Lado B:

• 4. Oleo

• 5. It Could Happen to You

• 6. Woody'n You