Publicado originalmente en mayo de 2000 bajo el sello Jive Records, Oops!... I Did It Again es el monumental, histórico y definitivo segundo álbum de estudio de la indiscutible Princesa del Pop, Britney Spears. Tras sacudir al planeta con su debut, este trabajo llegó para demostrar que el impacto de la artista no era ninguna casualidad, rompiendo el récord de la mayor cantidad de copias vendidas por una artista femenina en su primera semana en los Estados Unidos, una hazaña que mantuvo intacta durante quince años. Esta codiciada edición del 20th Anniversary celebra el legado imperecedero de un álbum que no solo definió la estética musical, visual y cultural del cambio de milenio, sino que consolidó a Britney como el ícono pop global más grande e influyente de su generación.

Musicalmente, el álbum es una cátedra absoluta e impecable de dance-pop, euro-pop y teen pop de vanguardia, diseñado en gran parte por los arquitectos del sonido de la época, Max Martin y Rami Yacoub. El repertorio es una ráfaga industrial de ganchos melódicos perfectos, sintetizadores agresivos y líneas de bajo sumamente marcadas que conviven con baladas sofisticadas. El viaje sónico está liderado por la cinematográfica e icónica canción homónima "Oops!... I Did It Again" —con su inolvidable interludio de Titanic—, el poderoso y futurista himno de empoderamiento "Stronger" y la deslumbrante pero agridulce melancolía de "Lucky". El disco también se aventura de forma brillante con una versión pop de "(I Can't Get No) Satisfaction" de The Rolling Stones y la dulzura acústica de "Don't Let Me Be the Last to Know", coescrita por Shania Twain.